吴稚晖饱受传统国学训练，又得近代西学熏陶，早年以无政府主义思想家享大名，后则成为文化保守主义者。性情奇崛，为人怪诞，平生惯好骂人骂世，奇谈怪论不绝于口。作为国民党大老，蒋介石毕生待之以师礼，他亦以助蒋反共为职志。章太炎称他是“康有为门下之小史，盛宣怀校内之洋奴”，胡适称之为中国近三百年以来四大反理学思想家之一，蒋梦麟称之为中国学术界一颗光芒四射的彗星。