在上海一所有着一百多年历史的重点中学里，老师们为了遏止谈恋爱这一甜蜜而暧昧的瘟疫，召集一小撮学生，秘密成立了“尾巴”小组和“剪刀”小组，前者负责跟踪有嫌疑的早恋学生，而后者则专门检查学生的往来信件。林博恪是尾巴小组的核心成员，他**个胜利完成的任务是跟踪男生“马可尼”和女生“汞”——在苦苦盯梢却无果的情况下，他意外发现马可尼和汞在图书馆总是借同一本书，而书的后面总是有一串莫名其妙的数字，而汞发表在学校黑板报上的诗歌，竟然隐藏着所有的秘密。马可尼被迫转学，汞从此一蹶不振，而林博恪拿着曾经影响马可尼和汞的小说《霍乱时期的爱情》，继续忠实恪守着他“尾巴”的职责。他平静但偶尔迷茫的生活一如既往，直到他接手新的任务，追踪目标却是他的初中好友，代号为“帕斯卡”的班磊。一边是好友，一边是往上爬的好处——甚至有可能是高考加分的奖励，他陷入了矛盾当中。由于他的犹豫错过了几次良机，老师决定再派一个尾巴去盯。为了摆脱尾巴，好友出了车祸。受到良心责备的主人公，决定予以报复，在协助检查同学们的信件时，将尾巴组的消息放入了信封，由此全校同学都知道了这一事件，甚至连新闻记者都惊动了。