其实，他一开始就打了退堂鼓。那是1996年，安切洛蒂艰难地将雷吉纳带进意甲，他向球员们吐露：“伙计们，压力实在太大了。再过三年，我就走人。算了，还是四年吧。等到2000年，就这样定了。”然而计划赶不上变化。不久后，安切洛蒂便接手了帕尔马俱乐部，期间他曾试图培养一批有才能的年轻球员。两次与意甲优选擦肩而过(惜败于尤文图斯)后，他以教练身份回到米兰。他是“圣诞树阵型”的真正，率领红黑军团获得一次意甲优选、两次欧冠优选、一次世俱杯优选、两次欧洲不错杯优选、一次意大利不错杯优选和一次意大利杯优选。2009年，他加盟英国的切尔西俱乐部，随后又转投法国的巴黎圣日尔曼，并在两家俱乐部都率队拿过优选。2013年夏天，他开始执教世界足球历史记录传奇的队伍――皇家马德里：皇马人希望安切洛蒂能带领球队靠前0次捧起欧冠奖杯。在卡尔洛·安切洛蒂、乔治·卡斯基尼著的这本《我的圣诞树(安切洛蒂自传)》一书中，安切洛蒂将抢先发售披露他的教练秘籍，向读者展示其很好的管理才能与训练方法。安切洛蒂擅长根据俱乐部历史与球队面临的挑战来灵活调整战术。在本书中，安切洛蒂将讲述他职业生涯中很重要的十场比赛，如欧冠半决赛米兰与国米的德比战、曼彻斯特的决赛和复仇利物浦的雅典之战。不过，他也勇敢地剖析了自己在伊斯坦布尔遭受的惨败，以及尤文图斯爆冷输给佩鲁贾痛失意甲优选的那次挫折，因为失败才是成功之母。