《疯狂的奥兰多》是以法国中世纪名诗《罗兰之歌》为蓝本，参考数百年间诸多诗人对查理曼大帝及其勇士的歌咏，融合成格局恢弘的创奇故事。卡尔维诺对这部长诗赞赏有加，本书便是对这部史诗独特的解读。卡尔维诺笔下的奥兰多呈现出了全新面貌：他象征着在启蒙森林中奔跑的现代人，寻找自己在新时代的位置，正如现代意大利仍旧在摸索自己的道路和方向。当一切坚固的东西都烟消云散之后，留给现代人的还有什么。意大利文学和文化在这种变动之下面临着怎样的挑战和机遇，卡尔维诺从奥兰多身上发现了诸多线索和可能性。