从1880年到1885年，契诃夫在《蜻蜓》等刊物上发表了大量的幽默作品。他曾描写趋炎附势的小官员，如《胖子与瘦子》；嘲讽见风使舵的奴性，如《变色龙》；揭露官员的道德败坏，如《站长》……此外，他还对广大的贫苦劳动者有着深切的同情，写了《凶犯》《厨娘出嫁》等一系列优秀的短篇小说。　　19世纪80年代后半期，契诃夫在思想和写作技巧上都有了显著的进步：《巫婆》描写了俄国女性想要追求心灵自由却又不敢反抗的内心挣扎；《冷血》揭露了限制俄国发展的毒瘤——封建官僚主义；《吻》《贼》引发人们对农民命运的思考；而《第六病室》更是这一时期的扛鼎之作，它以严峻深沉、震撼人心的笔墨，描绘了沙皇俄国那令人窒息的黑暗现实，无情地揭露了专制统治的罪恶。　　19世纪90年代是俄国开始无产阶级革命的时期，也是契诃夫人生最后的时光。契诃夫面对新的历史环境，坚定地选择了民主力量。他后期的作品描绘了工厂、农村、知识阶层和小市民的平常生活。在这些作品中，有揭露俄国农民贫困落后、愚昧无知的《宝贝儿》；有否定和批判资本主义，直指其不合理性的《出诊》《带阁楼的房子》；有深度剖析金钱、虚荣和庸俗对人类灵魂的侵蚀的《文学教师》；有反映当时典型的社会心理“再也不能这样活”的《装在套子里的人》；还有描写觉醒中的知识分子告别传统寄生生活并憧憬“新生活”的《新娘》。