祝允明成年之后，极为重视对传统书法艺术的学习和借鉴，直接从魏、晋、唐、宋、元诸家书法中汲取营养，古代名迹无所不窥。王世贞在《艺苑卮言》中称：“京兆楷法自元常、二王、永师、秘监、率眉山、豫章、襄阳靡不临写工绝”，“希哲学书精工，自急就以逮虞（世南）赵（孟頫），上下数千年罔不得其结构，名羲（王羲之）、献（王献之）真行，怀素狂草，尤臻妙笔”。祝允明在其《怀星集·写体名书与顾司勋后集》中写道：“今效诸家制，皆临书以意构之尔”。这是祝允明对其书法艺术的实践中正确处理继承与创新关系的高度概括，也是他取得突出成就的重要原因。祝允明能够在观察古人书迹，掌握各家用笔和法度的基础上，认真领悟各家书法的性情和气势，默识其笔意和字体结构及章法布白，成功地融合各家法度、神韵于一炉，取精用弘，时出新意，挥洒自如。这种“以意取之”的学书方法及其艺术实践，使他能够独步一时，名动海内，成为当时最有成就的书法家。