席勒的绘画南最初的古典主义样式到装饰主义，再到表现主义，最后到他的个人样式，始终追求着一种宗教式的精神性。这与他北方日尔曼民族的血统是分不开的。同时他又具有了他母亲的血缘中的浪漫主义色彩，不喜欢介入政治与战争，把艺术看得比任何事情都重要。在古典主义的阶段，他不像他的同学一样墨守成规，重视对画面气氛的描绘；在装饰主义时期，他努力学习克里姆特的样式，同时在装饰中根据自己的意志添加了许多表现主义的因素，这些表现主义的因素以及他出自身喜好的创造都显示了他哥特精神的倾向。在他晚期阶段，融合了表现主义和新艺术形式的席勒发展出属于自己的象征主义样式。虽然席勒属于奥地利表现主义画家，但是他并不像科柯施卡那样狂热地运用炽烈的颜色，也不像蒙克那样把画面中的人物变形至妖魔化，他怀着一种特有的自制与对美感的追求，在画面中建构这一种颓废、神经质，但是却平衡的审美趣味。画面中所包含的这种一触即发的感觉和它产生的深远厚重感以及透露出的象征意味正是席勒绘画的感人之处。