本书内容贯穿个体职业生涯发展的重要阶段展开，分为4个核心篇章:“二十弱冠，三十而立，四十不惑和五十知天命”。每个篇章的故事取材来源于咨询师本人与“1对1”职业生涯辅导对象（生涯咨询领域称为“案主”或者“来访者”）的真实故事，咨询师站在第三人的角度向读者呈现案主前来咨询的背景和初衷、重要对谈过程及重点突破环节、对有相同诉求的案主的建议和思考。