《小熊维尼心灵成长故事:挑战独木桥》主题为自我探索，包括两个关于自我探索的小故事：《挑战独木桥》：有一天，小猪和伙伴们准备去草坪上野餐。可是要到达小溪对岸的草坪需要穿过一条独木桥。小猪很害怕，他在独木桥前停下了脚步。维尼和伙伴们纷纷鼓励他。他们提醒小猪，他曾经战胜过对黑暗的恐惧，保护过小豆不被蜜蜂蜇到，还勇敢地参加过套袋跑比赛。小猪在朋友们的鼓励下，鼓起勇气，终于有惊无险地走过了独木桥。小猪相信了自己，他做到了！《每个人都很特别》：一天早晨，跳跳虎照着镜子，发现自己朋友们不太一样，因为他的身上有条纹。他决定要把身上的条纹去掉。小豆帮助他把颜料涂在身上，但洗掉颜料之后条纹又露了出来。他在身上裹满泥巴，最终也失败了。最后，连维尼的“蘸蜂蜜法”也行不通。后来，猫头鹰和小兔瑞比让跳跳虎意识到自己拥有条纹是一件值得自豪的事。他终于决心让条纹留下来。因为有了条纹，他才如此特别！